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葱属植物活性物质及其生理功能研究进展葱属植物活性物质及其生理功能研究进展 于 晶1，温荣欣1，闫庆鑫1，陈 倩1，秦立刚2,* （1.东北农业大学食品学院，黑龙江 哈尔滨 150030；2.东北农业大学动物科学技术学院，黑龙江 哈尔滨 150030） 摘 要：葱属植物是一类具有较高药用和膳食价值的植物资源，含有多种生物活性物质，主要包括含硫化合物、甾体化合物、黄酮类化合物、多糖类化合物、含氮化合物等。本文通过对各种活性物质种类及其抗氧化、抗肿瘤、抗菌、预防心脑血管疾病等功能进行综述，最后对葱属植物的研究方向进行展望，为进一步开发及利用葱属植物资源提供理论依据。 关键词：葱属植物；生物活性物质；生理功能；应用 葱属（Allium）隶属于百合科（Liliaceae），这类植物属于多年生鳞茎植物，且大部分具有特殊葱蒜气味。葱属植物约有500 种分布于北半球，我国拥有110 种，主要分布于东北、华北、西北和西南地区[1]。葱属植物中许多种类可以食用，有的已被广泛培植，如蒜（A. sativum L.）、葱（A. fistulosum L.）、韭（A. tuberosum Rottler.）、蕌头（A. Chinese G. Don.）、洋葱（A. cepa L.）等。根据鳞茎形状、叶形状、质地、子房胚珠数和花丝等特征，可以将我国葱属植物分为宽叶组、粗根组、根茎组、葱组、洋葱组、单生组、长齿组、多籽组和合被组，其中约20 种具有多种生物活性物质，包括大蒜、洋葱、薤白（小根蒜）（A. macrostemon Bunge.）、葱、韭菜、沙葱（A. mongolicum Regel.）、蕌头等[2]。 近年来，随着研究者们对葱属植物中含硫化合物、甾体类化合物、黄酮类化合物、多糖类化合物、含氮化合物等活性物质的开发利用，其生物活性物质的抗氧化、预防心血管疾病、抗肿瘤、抗菌等[3-4]理化功能成为近几十年来国内外的研究热点之一，因此本文对葱属植物的生物活性物质及功能作用进行了综述。 1 葱属植物生物活性物质及来源葱属植物因其独特的辛辣气味，常用作日常饮食调味品，深受消费者喜爱[5]。生物活性物质不仅赋予葱属植物特征风味，也是葱属植物在传统和现代药物中重要的功效组分。研究表明，葱属植物提取物作为食物或膳食补充剂有多种健康益处，具有一定的实验研究价值和临床效果[6]。葱属植物活性物质主要包括含硫化合物、甾体化合物、黄酮类化合物、多糖类化合物、含氮化合物[7]。这些物质主要来源于大蒜、大葱、洋葱、黑蒜、薤白、蕌头、韭菜和其他观赏性葱属植物中，具体见表1。 首先，进行扦插繁育技术的应用时，选择在3月中旬左右将一些生长健壮、无病虫害的优良品种作为本次采集插穗的母株。插穗一般都是选择为生长期在一年内的新梢，对其采集的长度一般都控制在10～15cm。在进行插穗的采集后，需要对其进行低温储藏，并且保证插穗的基部使用60%的湿沙进行覆盖保湿，并且严禁阳光对采集的插穗照射。 该代码将data.isConnected（）的值输出到Android Studio的调试信息框中，通过查看data.isConnected（）的值是true还是false来判断服务器连接是否成功，运行效果见图4。输出的信息表明昆虫生境移动监测软件已经成功连接到了Bmob后端云。 表1 葱属植物生物活性物质
Table 1 Bioactive constituents of Allium  活性物质 植物来源 结构式 功能 参考文献含硫化合物大蒜、黑蒜、大葱、蕌头O COOH N SH 抗氧化、抗肿瘤、抗菌、预防心血管疾病 [8-9]甾体化合物洋葱、韭菜、韭菜籽、大葱、山韭H3CR H3C [10-11]抗肿瘤、 抗菌 及抗虫、预防心血管疾病、解痉挛OH黄酮类化合物洋葱、大蒜、熊葱、纸花葱O [12]O抗氧化、抗肿瘤、抗菌、预防心血管疾病、抑制肥大细胞生长多糖类化合物薤白、沙葱、蕌头抗氧化、抗肿瘤、预防心血管疾病 [13]化合物 薤白 抗血小板聚集作用，可预防心血管疾病 [14]含氮H2N NHHO OHOH H2N N N HOOH OO P微量元素 大蒜、沙葱 抗氧化、抗肿瘤 [15]前列腺素A 洋葱 预防心血管疾病 [16]
2 含硫化合物2.1 含硫化合物的种类葱属植物的活性成分主要是挥发性含硫化合物，其也是葱属植物独特辛辣气味形成的主要原因。目前从葱属植物中已鉴定出90多种含硫化合物[17]，其中活性硫化物主要是硫醇、硫酚、硫醚、噻吩、 亚砜类物质[18]。葱属植物含硫化合物硫氢键断裂形成多种活性物质，其转化途径见图1。  图1 葱属植物中含硫化合物转化途径
Fig. 1 Biotransformation pathways of sulfur-containing compounds in Allium
葱属植物的加工和成熟程度不同会引起含硫化合物种类改变[19]。未经微生物发酵的大蒜味辛辣、色泽呈淡黄色[20]。带皮大蒜于高温、高湿条件下自然 发酵而发生美拉德反应，使得鳞茎变黑，即形成黑蒜[21]，其带有甜味，辛辣味减弱。黑蒜与鲜蒜的挥发性特征有显著差异，其中蒜氨酸（S-allylcysteine，SAC）、二烯丙基三硫化物（diallyl trisulfide，DATS）浓度降低，糖醛及其衍生物的含量因美拉德反应大幅增加[22]。另外，洋葱风味前体烷基半胱氨酸亚砜被蒜氨酸酶分解时会产生洋葱独特的气味[23]。新鲜洋葱中含硫化合物的浓度占挥发性物质的24%，发酵后占1.85%[24]。 2.2 功能作用2.2.1 抗氧化 作为临床妇科十分常见的急腹症，主要是因为女性盆腔位置出现的病症导致的急性反应出现，病情因素十分繁琐，临床反应也有所差异性，但是患者所存在的相同特征即为腹部剧烈疼痛。此病症和外壳急腹症十分相符，均具有短时间内发病的特点，所以在诊断过程中有所差池就会出现严重反应。妇科急腹症较为多见的反应即为卵巢囊肿蒂扭转以及急性盆腔炎等，特别是卵巢囊肿蒂扭转多发于年轻女性，要对其进行及早的救治和手术。 葱属植物中具有抗氧化活性的含硫化合物一般为含有巯基的半胱氨酸或者谷氨酰基[18]，带巯基含硫化合物通过激活核因子E2相关因子（nuclear factor E2 related factor2，Nrf2），与 抗氧化反应元件（antioxidant response element，ARE）结合形成Nrf2-ARE信号通路，启动抗氧化反应序列元件基因，促进抗氧化酶基因及蛋白表达，主要包括过氧化氢酶、超氧化物歧化酶、醌氧化还原酶1以及血红素加氧酶1（heme oxygenase-1，HO-1）[25]。氧化应激反应会引起炎症的产生，氧化物的存在可释放出活性氧簇，包括过氧化氢（H2O2）、超氧阴离子自由基（O2－·）、羟自由基（·OH）等物质，对组织造成损伤，从而恶化造成肝、肺、肾等器官的纤维化。此外，自由基增多、抗氧化防御系统能力降低[26-27]以及大脑乙酰胆碱酯酶活性增强[28]造成的氧化应激是糖尿病患者机能下降的重要致病因素。研究表明当机体处于氧化应激状态时，含硫化合物可通过启动Nrf2-ARE通路，增强多种抗氧化酶抵抗氧化应激体系并调节细胞氧化还原水平，降低乙酰胆碱酯酶活性，从而保护机体免受氧化损伤[29]。SAC、蒜氨酸酶及其混合物具有清除体内自由基、抗脂质过氧化的作用[30]。葱属植物含硫化合物的抗氧化作用见表2。肿瘤功效，可通过化学预防和化学治疗两大方面降低肿瘤疾病的发生和恶化[40]。含硫化合物主要通过激活体内解毒酶体系，增强活性氧介导的线粒体体系对癌细胞造成毒性抑制，引起肿瘤细胞周期停滞，诱导肿瘤细胞凋亡，影响癌细胞的生长和分化[41]。此外，环境中的亚硝化合物，如NPYR、NDMA，能够使人体细胞受到氧化性损伤，导致肿瘤疾病的发生。研究表明，含硫化合物可抑制硝酸在胃部向亚硝酸盐的转化，减少致癌物N-亚硝基化合物的内源性形成[42]。葱属植物含硫化合物的抗肿瘤作用见表3。 式中c1表示局部学习因子,c2表示全局学习因子,r1和r2表示0到1之间的随机数,表示第i个粒子的个体极值,GBest表示整个粒子群的全局极值,ωt表示自适应惯性权重,ωmax和ωmin分别表示惯性权重的最大和最小值,P和Pmax分别表示当前迭代次数和最大迭代次数,取最大迭代次数时的结果为最终定位结果。 表2 葱属植物含硫化合物抗氧化作用
Table 2 Antioxidant effect of sulfur-containing compounds in Allium  活性物质 功能作用 参考 文献S-烯丙基-L-半胱氨酸、S-烯丙巯基-L-半胱氨酸（S-allylmercaptocysteine，SAMC）、γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸（γ-glutamyl-S-allylcysteine，GSAC）、SAC、烯丙基多硫化物0.004 μg/mL大蒜提取物可增强抗氧化酶如HO-1和谷氨酸-半胱氨酸连接酶修饰亚基的基因表达和多肽水平，保护机体免受氧化损伤[29]大蒜辣素100 μmol/L大蒜辣素可通过抑制氧 化应激通 路，阻止氧化低密度脂蛋白（oxidized low-density lipoprotein，Ox-LDL）诱导的血管内皮细胞凋亡，保护血管内皮细胞免受Ox-LDL诱导的氧化损伤[31]二烯丙基一硫化物（diallyl sulfide，DAS） 15 μmol/L的DAS对氧化应激诱导的肺纤维化有预防作用 [32]DATS 1 μmol/L的DATS可阻滞H2O2诱导的肝星状细胞增殖，且具有浓度依赖性 [33]SAC 1 50 mg/kg的SAC慢性治疗可通过调节Nrf2-ARE通路降低乙酰胆碱酯酶活性，抑制相关氧化应激反应和神经刺激，改善糖尿病大鼠认知功能[34]大蒜辣素 1.8 mg/kg的大蒜辣素可通过预防心肌细胞凋亡引起的心肌损伤，清除心脏缺血大鼠体内过量的活性氧，改善心肌功能 [35]
2.2.3 抗菌 含硫化合物对革兰氏阴性细菌、革兰氏阳性细菌及真菌均有一定的抑菌活性，其抑菌活性机理为破坏细胞膜结构完整性，导致细胞死亡[49-50]，具体抗菌作用与所需的硫化物最低抑菌浓度（minimum inhibitory concentration，MIC）见表4。 表4 葱属植物含硫化合物抗菌作用
Table 4 Antibacterial effect of sulfur-containing compounds in Allium  植物 活性物质 功能作用 MIC/（μg/mL） 参考文献黑蒜 黑蒜提取物 与抗生素头孢唑林和庆大霉素联用可明显增强对金黄色葡萄球菌和大肠埃希菌的抑制作用 256 [51]大葱 葱辣素 具有一定的体外抗金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的作用，且对两类细菌的抑菌效果相当 4.125 [52]大蒜 大蒜辣素 辅助氟康唑减轻白色念珠菌的感染作用 0.05～12.50 [53]大蒜 大蒜辣素 缓解自然真菌引起的小麦发芽不良，对小麦幼苗活力有促进作用 1 000 [54]大蒜 SAC 利用SAC制作食品保鲜膜可抑制酵母菌及霉菌的生长 0.01 [55]黑蒜 SAC、GSAC大蒜 DADS、DATS质量分数5%的黑蒜可抑制培养基中耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肠出血性大肠杆菌O157:H7、铜绿假单胞杆菌和白色念球菌的生长质量分数2.5%的提取物乳化剂呈浓度依赖性抑制病原菌活性，可结合阳离子表面活性剂作为天然食品防腐剂[56][57]大蒜 大蒜辣素7.5 mg/mL提取物可有效抑制大肠杆菌的生长，结合纳米植物体细胞，对酸性食物表现出稳定的抑菌性[58]
2.2.2 抗肿瘤 表3 葱属植物含硫化合物抗肿瘤作用
Table 3 Antitumor effect of sulfur-containing compounds in Allium  活性物质 功能作用 参考文献大蒜辣素可通过提高传统化疗药物5-氟尿嘧啶（5-fluorou racil，5-fu）效果，增强细胞内活性氧介导的线粒体 体系，使肝癌细胞对5-fu敏感，诱导肝癌细胞凋亡[43]大蒜辣素2.5 μg/mL大蒜辣素可将人乙酰癌细胞PANC-1阻滞于G2/M期，抑制率随质量浓度的增高逐渐升高 [44]6.2～310. 0 μg/mL的大蒜辣素可对癌细胞产生时间和剂量依赖性的抑制作用，导致结肠癌细胞凋亡 [45]DA S、二烯丙基二硫化物（diallyl disulfide，DADS）200 mg/kg的DAS或DADS通过抑制体内参与化学致癌物质代谢酶类（细胞色素P450）抑制致癌物质活化，发挥预防肿瘤作用 [46]5 μmol/L的DADS与50 μmol/L的DAS与N-亚硝基吡咯烷（N-nitrosopyrrolidine，NPYR）和N-亚硝基二甲胺（N-nitrosodimethylamine，NDMA）同时处理肝癌细胞（HepG2），能够有效降低NPYR（NDMA）诱导的DNA氧化性损伤，且DADS的效果优于DAS[47]DADS 15 μg/mL的DADS可抑制胃癌细胞（SGC-7901）迁移与侵袭，作用效果与时间呈依赖性 [48]
近年来流行病学研究发现，葱属植物摄入量与胃癌[36]、乳腺癌[37]等肿瘤疾病发病率的降低呈正相关。体外实验表明，大葱[38]、大蒜[39]等葱属植物中含硫化合物具有防 现阶段研究的葱属植物提取物中，大蒜辣素具有较强的抗菌活性[59]，可与抗生素类药物发挥协同效应，是未来联合药物开发与食疗互补的潜在助力因素[60]。此外，利用大蒜辣素及其衍生物的抗菌特性，结合纳米等包装材料，既可掩蔽大蒜原有的不良气味，同时可充分利用其高效的抑菌效果，可将其作为新型天然防腐剂的原料[61]。 唐山市位于河北省东部，北依燕山，南临渤海，西部和南部有329万亩（22万 hm2）低洼易涝区，历史上十年九涝，粮食产量低而不稳。新中国成立后，经过不断治理，现全市建有2 m3/s以上国管泵站73座，装机总功率4.53万kW，多年来发挥了显著的除涝治碱效益。但这些泵站大多兴建于20世纪六七十年代，建设标准低，机电设备质量差，有近70%的泵站超期服役，机组效率低，能耗高，控制排灌面积逐年减少，达不到原来的设计要求。 2.2.4 预防心血管疾病 心血管疾病具有多因素诱发的特点，一是内膜细胞功能障碍，导致促炎症反应细胞分子，如肿瘤坏死因子（tumor necrosis factor，TNF）-α诱发局部炎症，通过该途径诱导细胞间黏附分子（intercellular cell adhesion molecule，ICAM）-1表达[62]；二是高血脂症造成动脉内膜蛋白颗粒聚集，脂蛋白颗粒经核因子-κB介导而激发ICAM-1的转录活性[63]。ICAM-1表达引起血小板聚集性，促进动脉粥样硬化、缺血性心脏病、血栓等疾病的形成和发展。血脂含量升高和心肌损伤标志酶活性增强[64]是造成心肌疾病的重要因素，大蒜及其水溶性烯丙基含硫化合物SAC具有抗炎、降血脂作用，可以预防心血管疾病的发生[65]。 物料成本是产品开发成本的重要组成部分，物料采购协同，是影响服装产品开发效率的难题。通过PDM系统的实施，采购人员可以通过拍摄物料照片、输入物料参数并上传系统，实现多部门协同共享物料数据；仓管部门可以根据设计部门的进程与指令及时调整样衣物料的仓储状况；PDM系统内完成入库信息采集、领用申请与出库管理。通过系统集成全面开展物料管理，可以有效避免物料供应延后、计划外采购和重复采购等问题。 Chai Hui等[66]利用体外人脐静脉细胞实验证明，SAC可以抑制TNF-α诱导的ICAM-1的表达，从而阻滞炎症细胞向动脉粥样硬化部位移动，抑制ICAM-1与内皮细胞的黏附，SAC对控制TNF-α诱导的炎症和心血管疾病有良好的效果。Sangeetha等[67]利用SAC对异丙肾上腺素诱导产生心肌损伤的大鼠进行预处理，验证SAC对心肌组织中血浆胆固醇和心肌损伤标志酶的作用。实验表明40、80 mg/kg mb可使大鼠生化指标恢复正常水平，且80 mg/kg mb效果优于40 mg/kg mb。此外，通过组织病理学研究发现SAC可以通过改善心肌细胞线粒体功能有效减轻心肌损伤，表明大蒜及其提取物可以有效预防心肌梗死等心脏功能性障碍[68]。 表5 葱属植物甾体化合物抗肿瘤作用
Table 5 Antitumor effect of steroidal saponins in Allium  活性物质结构式功能作用 IC50/（μg/mL） 来源 参考文献F-芰脱皂苷（1）R＝H(25R)-螺甾-5-烯-2α,3β-二醇-3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷}（2）18 21 27 HO HO HOHOOH HO O HO 219 O O HOOO OO O O O OH 3 6 HR HO OH HO OH O HO HO HOHOOH O HO O HO HOOO O O O OH HO OH OO HO OH对 人急性淋巴白血病细胞白血病、HOP-62非小细胞肺癌、MCF-7乳腺癌、HL-60前髓细胞性白血病细胞系有抑制活性 1.5 A. jesdianum球茎对HL-60有一定的细胞毒性 10 A. karataviense球茎[77-78]tuberoside M（3）HO OH OH O OO HO HO OH OH O O抑制HL-60的生长 6.8 韭菜的种子[79](25R)-5α-螺甾-3β,6β-二醇3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基}（4）R1＝H、R2＝OH、R3＝H(25R)-5α-螺甾-3β,6β-二醇3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-β-D-吡喃半乳糖基}（5）R1＝X、R2＝OH、R3＝H X＝HO HO O OH OH O H O HO HOHOOH OH O O O HO CH3 R2 OH O R1O HOOO H H HO OH HO OO H R3抑制小鼠单核细胞和纤维肉瘤细胞体外活性 1.9～5.8韭菜、葱以及其种子[80](22S)-胆甾-5-烯-1β,3β,16β,22-呋喃-1-O-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-L-鼠李糖基]-16-O-β-D-吡喃半乳糖基（6）26H 12OH H18 22CH3 HO HO HOHOOH O O O O O O HOOO H H OH HO H HO OH OH O OO HO H OH(24S,25S)-24-[(β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-螺甾-5-烯-3β,24-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷（7）R1O O H H H H O H OR2抑制人肿瘤细胞株（SK-MEL-2）活性 23.43 μmol/L薤白 [81]茄尼苷B（8）R1O R2R3 O对人肿瘤细胞株（A549、SK-MEL-2）有抑制作用 23.68、14.27 μmol/L薤白皂苷C（9）R1＝β-D-Gal4-β-D-Glc β-D-Glc2 β-D-Glc3 R2＝β-D-Glc R3OR2O O R3＝CH3(25R)-26-氧-β-D-葡萄吡喃糖基-22-羟基-呋甾-5(6)-烯-3β,26-二醇-3-氧-β-D-葡萄吡喃糖基(1→2)[β-D-葡萄吡喃糖基(1→3)]-β-D-葡萄吡喃糖基(1→4)-β-D-半乳吡喃糖基（10）R2＝β-D-Glc R1＝β-D-Gal4-β-D-Glc β-D-Glc2 β-D-Glc3 R1O R1O H R2O HO O质量浓度为25 μg/mL时对SF-268、NCI-H460肿瘤细胞具有良好的抑制作用 小根蒜 [82](25R)-26-氧-β-D-葡萄吡喃糖基-22-羟基-5β-呋甾-烯-3β,26-二醇-3-氧-β-D-葡萄吡喃糖基(1→2)-β-D-半乳吡喃糖基（11）HO R2O R1＝β-Gal2-β-Glc R2＝β-Glc R1O H
此外，有研究报道食用大蒜辣素制剂，对高血脂患者有改善动脉硬化、炎症等心血管疾病的潜力，可能有利于预防高血脂引起的血管并发症，为心血管相关疾病提供新的治疗途径[69-70]。张庭廷等[71]研究发现大蒜辣素有显著的降血脂效应，Zhao Li等[72]证明SAC与蒜氨酸酶共同调节高血脂小鼠的效果优于大蒜辣素。在研究大蒜辣素对大鼠的心血管疾病作用时发现，大蒜辣素的预防效果优于治疗效果，对细胞具有保护作用，在机体内不会产生毒害[73-74]。 3 甾体化合物3.1 甾体化合物的种类甾体化合物是具有环戊烷多氢菲基本骨架的天然活性物质的统称，主要存在于葱属植物鳞茎中[1]。皂苷是苷元为三萜或螺甾烷类化合物的一种，属于糖苷。近年来从葱属植物中分离的甾体化合物主要是甾体皂苷（包括螺甾烷型和呋甾烷型），还有少量的胆甾烷醇和新型的孕甾烷型皂苷[75]。葱属植物甾体皂苷具有抗肿瘤、防止心脑血管疾病、降血糖和免疫调节等多种生物活性，具有成为天然药物的巨大潜力。 3.2 功能作用3.2.1 抗肿瘤 葱属植物中的甾体皂苷一直以来都被认为是其抗肿瘤作用的主要成分，通过营养干预的方法来治疗恶性肿瘤的发展逐渐成为大众推崇的新途径[76]。美国癌症研究所对60 种恶性肿瘤细胞系进行实验后，发现甾体化合物对白血病、肺癌、乳腺癌有明显的抑制作用和肿瘤细胞毒性[77]。葱属植物甾体化合物抗肿瘤作用半抑制浓度（half maximal inhibitory concentration，IC50）与其结构式见表5。 目前，我国旅游行业发展的过程中，旅游管理将主要的精力放在旅游业务上，忽视对景区生态环境的管理，生态环境破坏比较严重，旅游业的创收是以牺牲环境为代价的，不利于旅游企业的长远发展，同时还会加大环境治理的难度，后期需要投入的环境治理成本比较多，这样就会直接影响到旅游经济效益。另外，缺乏建设旅游基础设施的意识，相关的配套设施不是很齐全，比如污水排放设施、清洁设施等，人们在旅游中不能获取良好的服务体验。 3.2.2 抗菌 在信息技术支持下进行小学数学问题导向式和谐课堂教学，其内容的基本依据依然是现有教材。教材是教育部门根据学生学习基本情况拟定的相对科学的和谐课堂教学书籍，教师在进行和谐课堂教学活动前，应先制定和谐课堂教学计划，将教学的主要内容筛选出来，并针对性地制作与信息技术、设备相匹配的和谐课堂教学课件、道具等。 Carotenuto等[83]从韭葱（A. porrum L.）中分离出4 种螺旋甾体皂苷（26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-甲氧基呋司特-5-烯-3β,26-二醇3-O-β-茶皂苷（12）、25-D-螺甾-5-烯-3β-醇(薯蓣皂苷元)3-O-β-茶皂苷(薯蓣皂苷)（13）及活性物质（4）、（5））对黄色镰刀胞菌均有抑制作用，半数有效量（median effective dose，ED50）范围在0.030～0.035 μg/mL。Barile等[84]从葱属（A. minutiflorumde）中分离得到3 种具有抗真菌活性的新型化合物（(25R)-糠醛-2α,3β,6β,22α,26-戊醇3-O-[β-D-二甲基吡喃糖基-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃半乳糖基]-26-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）、(25S)-螺甾-2α,3β,6β-三醇-3-O-β-D-吡喃木糖基-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃半乳糖基（15）、(25R)-糠醛-2α,3β,5α,6β,22α,26-乙二醇-3-O-[β-D-二甲基吡喃糖基-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-β-D-半乳吡喃糖基]-26-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（16）），通过对分离的化合物进行抑菌活性评价分析，结果表明：这些甾体皂苷均有显著的抑菌活性，其中最强的是活性物质（16）。同时，对这些化合物的构效关系进行研究发现，皂苷显示抗菌活性的机制之一是由于它们与微生物膜中的甾醇形成复合物，导致细胞膜受损，使细胞死亡。具体甾体皂苷结构式见表6。 表6 葱属植物中甾体化合物活性物质结构图
Table 6 Structures of bioactive steroidal saponins in Allium  活性物质 结构式 参考文献（12）R＝H、R1＝H、R2＝OH、R3＝H（13）R＝H、R1＝H、R2＝OH、R3＝β-Glc4（4）R＝H、R1＝OH、R2＝H、R3＝H（4a）R＝Ac、R1＝OAc、R2＝H、R3＝Ac（5）R＝H、R1＝OH、R2＝H、R3＝β-Glc4（5a）R＝Ac、R1＝OAc、R2＝H、R3＝β-Glc4-2,3,4,6-OAc RO R2 RO O O O RO O RO RORO OR OR OR R1 OOO OO OR [83]H R3O O RO OH（14）R＝H（16）R＝OH O HO HO HO OO O HO HO HO OHHOO O O OH HO HO OH OO R OH HO OH[84]O O O（15）HO HO OHHOO HO HO HO OO OH HO OH OO OH R1＝-β-Gal4—β-Glc2—β-Glc HOOR2（17）O β-Glc3 R2＝-β-Glc R1O HOH R＝-β-Gal4—β-Glc2—β-Glc25R（18）O β-Glc3O R＝-β-Gal4—β-Glc2—β-Glc25S H RO OH[86]（19）β-Glc3 NH2（21）N N N HO NO OH OH（22）HOH2C O C NH NH2 CH（23）R＝β-D-Gal、R1＝α-OH（23a）R＝β-D-Gal、R1=α-OH（24）R＝β-D-Gal、R1＝α-OCH3（24a）R＝β-D-Gal、R1＝α-OCH3（25）R＝β-D-Xyl、R1＝α-OH（25a）R＝β-D-Xyl、R1＝β-OH（26）R＝β-D-Xyl、R1＝α-OCH3（26a）R＝β-D-Xyl、R1＝α-OCH3 O OOOHOH OH R1 RO OH [87]
3.2.3 预防心血管疾病 由于动脉粥样硬化、脑血栓、高血脂症、血液黏稠与血小板功能密切相关，故抑制血小板聚集、延长血液凝固时间、促进纤维蛋白溶解可预防心血管疾病[85]。彭军鹏等[86]从大蒜的鳞茎中提取出6 种化合物：呋甾皂苷proto-iso-eruboside-B（17）、eruboside-B（18）、iso-eruboside-B（19）、sativoside-C（20）以及腺苷（21）和色氨酸（22）。其中活性物质（17）、（18）是两种新型甾体化合物。测试其对血液系统的作用时发现，大蒜总苷和活性物质（21）达到抗血小板聚集作用的IC50分别为2.73 mg/mL和13 mg/mL，提高纤溶活性的IC50分别为0.19、25 mg/mL；活性物质（17）有显著的提高纤溶活性能力，IC50为13 mg/mL；活性物质（20）有明显的延长血液凝固和提高纤溶活性能力，其IC50分别为0.15、18 mg/mL，同时，它具有溶解血栓的功能，益于治疗血栓等心脑血管疾病。这些甾体化合物结构式见表6。 3.2.4 解痉挛作用 Gabriella等[87]从红洋葱鳞茎中分离出4 种新型呋甾烷醇皂苷：tropeoside（23）、tropeoside（25）及活性物质（23）的O-甲基衍生物（24）、活性物质（25）的O-甲基衍生物（26），这些化合物对乙酰胆碱和组胺诱导的体外豚鼠回肠收缩有抑制作用，并在实验中展现出抗痉挛活性。4 种新皂苷浓度 达到10－5 mol/mL时就有明显的效果，且具有浓度依赖性，为洋葱治疗胃肠道紊乱提供了潜在研究参考。这些甾体化合物结构式见表6。 4 黄酮类化合物4.1 黄酮类化合物的种类黄酮类化合物是葱属植物的重要组成成分，包括黄酮醇和花青素，花青素赋予了葱属植物红色（紫色）的外皮与独特的风味。葱属植物中黄酮类物质主要有杨梅黄酮（27）、槲皮素（28）、芹菜素（29）和山柰酚（30）等[88]。槲皮素及其衍生物是大蒜和其他葱属化合物黄色和棕色外皮的主要成分，这些成分在植物中主要以黄酮醇形式存在[89]。黄酮类物质具有抗氧化、抗肿瘤、预防和治疗心脑血管疾病等作用，近年来被广泛应用于医药、食品、化妆品等领域[90]。 4.2 功能作用4.2.1 抗氧化 黄酮类化合物具有保护人体免受自由基损伤的酚羟基，葱属植物中黄酮类化合物可抑制O2－·的产生，如洋葱表皮槲皮素可抑制脂质膜和低密度脂蛋白氧化[91]。洋葱提取物可作为抗氧化剂有效改善食品品质，延长贮藏期[92]。洋葱皮提取物在20～1 000 μg/mL范围内，随其质量浓度的增加，还原能力和清除体外1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基、2,2’-联氮-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐阳离子自由基、O2－·能力显著增强，α-糖苷酶活性抑制率显著提高[93]。郑永军[94]证明大蒜黄酮质量浓度在50 μg/mL下抗氧化活性IC50为2.064 μg/mL，其良好的抗氧化活性与活性物质（27）、（28）、（30）的抗氧化活性有关。另外，王洋[95]利用高效液相色谱分析发现，大蒜黄酮中（29）的质量分数为44.83%，且大蒜黄酮对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基、·OH清除率高于同浓度的VC。 4.2.2 抗肿瘤 女汉子是什么事都扛上身，力求比男人更有力量更能干活，看着大咧咧，内心却很敏感，属于外强中干。而女强人更多的是驱动别的男人干活，她们或许外貌柔美，但内心绝对坚强，有本事让男人听她的命令。女强人，辛苦别人。女汉子，苦了自己。 黄酮类化合物抗肿瘤途径有3 种：一是阻止癌细胞分裂增殖，诱导细胞凋亡，从而达到抗肿瘤目的；二是增强其他物质活性，间接杀死肿瘤细胞；三是减小甚至直接消除一些化学致癌物毒性[94]。如槲皮素最近在体内和体外抗肿瘤活性研究方面均有进展[96]，其不仅能够抑制癌细胞增长、诱导癌细胞凋亡，同时可通过调节癌细胞标志醌还原酶活性，发挥抗癌活性[95]。 韦兰认为，在外部制度环境和内部道德秩序发生不连续性时，道德主体将有可能突破规则和传统，拒绝外在制度的约束，形成道德焦虑。在城市化和逆城市化交互作用的今天，众多村民要么告别熟悉的家园环境，背井离乡去城市寻梦；要么怀揣着寻找机遇的美好愿望，成为新一代返乡农民工创造商机。他们面临陌生的外部环境、快速流动的人群和变动不居的习俗规范，约束人的道德秩序和道德行为也在发生转变，属于外部因素的道德观念和道德标准影响着个体，能够形成一种新形势下的道德观和道德秩序。道德失去了制度环境的外在效力，也使得他律将以一种全新的面貌得以呈现。 葱属植物抗肿瘤机理主要通过途径一发挥作用。Nile等[96]研究表明，洋葱提取物槲皮素以剂量依赖方式显著抑制肾癌细胞、胰腺癌细胞、人非小细胞肺癌和结肠癌细胞的生长，质量浓度为50 μg/mL的提取物对癌细胞的抑制率高于标准黄曲霉醇（70%～86%）。陈凤秀等[98]利用倒置显微镜观察法和TUNEL直接法观察黄酮类物质对结肠癌细胞株HCT116的作用，结果均显示黄酮类物质不但可抑制HCT116增殖，还可以诱导其凋亡，从而发挥抗肿瘤作用。这些结果为葱属植物在肿瘤预防及治疗方面的进一步开发和利用提供了依据。 4.2.3 预防心血管疾病 Carotenuto等[99]从熊葱（A. ursium）提取物中鉴定出3 种新黄酮类化合物（山柰酚3-O-β-新橙皮苷-7-O-[2-O-(反式-p-香豆素)]-β-D-吡喃葡萄糖苷（33）、山柰酚3-O-β-新橙皮苷-7-O-[2-O-(反式阿魏酰)]-β-D-吡喃葡萄糖苷（34）、山柰酚3-O-β-新橙皮苷-7-O-[2-O-(反式-p-香豆蔻酰)]-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-1-β-D-吡喃葡萄糖酯（35））和两种已知黄酮苷类（山柰酚3-O-β-吡喃葡萄糖苷（31）、山柰酚3-O-β-新橙皮苷（32）），已知活性物质（31）、（32）具有抗血小板聚集活性，浓度为10－3 mol/L的活性物质（31）抑制率约为28.33%，相同浓度下的活性物质（32）抑制率约为43.33%。而新黄酮类化合物没有表现出显著的抑制活性，这可能与糖耐量的增加和反式香豆素的存在有关。随后，Caretenuto等[100]以活性物质（28）、（30）和异鼠李素糖苷为基础，从纸花葱（A. neapolitaum）提取物中分离出13 种黄酮苷类化合物：植物甾醇(6’-棕榈酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷（36）、植物甾醇(6’-棕榈酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷-去棕榈酸盐（37）、蜕皮激素（38）、筋骨草甾酮（39）、蜕皮甾酮（40）、狼毒素四糖苷（41）、狼毒苷（42）、山柰酚3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷（43）、7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-山柰酚3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷（44）、山柰酚3-O-{[2-O-α-L-鼠李糖基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷}（45）、异鼠李素3-O-{[2-O-α-L-鼠李糖基-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷}（46）、异鼠李素3-O-{[2-O-α-L-鼠李糖基-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷}-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（47）和异鼠李素3-O-{[2-O-α-L-鼠李糖基-6-O-β-D-龙胆苦基]-β-D-吡喃葡萄糖苷}（48）。通过抗血小板聚集活性评价分析，活性物质（42）～（48）对胶原诱导的血小板聚集有抑制作用，活性物质（42）是血小板胶原反应的唯一抑制剂，抗聚集效果具有浓度依赖性，10－5 mol/L抑制率在13%左右。 4.2.4 抗菌 （6）收益转让：支付期内，无论发明人、创建人或作者、参与者是否在慕尼黑工业大学任职，相关费用都由慕尼黑工业大学支付。相关人员如果离开慕尼黑工业大学，不能带走其收益部分，而是要转给所在部门。如果调入慕尼黑工业大学另一所属机构，其收益可随之转入。 Snoussi等[101]从香蒜（A. roseum L.）中提取的黄酮化合物对食品中几种常见的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，如大肠杆菌、铜绿假单胞杆菌、金黄色葡萄球菌等具有很高的抑菌活性，其MIC范围为0.29～1.17 mg/mL。Hong等[102]研究表明，用乳酸菌明串珠菌发酵的韭菜汁可诱导抗菌活性。发酵韭菜汁中的黄酮类化合物含量增加，对单核细胞李斯特菌、泛酸凝集素、副嗜血杆菌、镓沙门氏菌、大肠杆菌O157和伯克霍尔德菌等病原菌的抗菌作用增强。 4.2.5 抑制肥大细胞增生 槲皮素对肥大细胞增生有抑制作用，可作为肥大细胞稳定剂，有利于皮肤型红皮病或由于淋巴细胞肿大引起的哮喘病的治疗。于海庆等[103]通过考察8 种黄酮化合物对大鼠腹腔肥大细胞的抑制作用，发现(2R,3R)-2’,3,5,6’,7-五羟二氢黄酮（49）对氟化钠、金霉素、心得安诱发的肥大细胞释放组胺有抑制作用，二氢槲皮素（50）可阻止氟化钠、心得安诱发的组胺释放，而不抑制金霉素，其作用机制可能与抑制细胞膜钙离子通道有关。 葱属植物中黄酮类化合物结构式见表7。 表7 葱属植物中黄酮类化合物活性物质结构图
Table 7 Structures of bioactive fl avonoids in Allium  活性物质 结构式 参考文献（27）HO OH OH OH OH HO O O OH HO O O OH（28）HO OH[88]HO OH OH（29）O O O HO OH OH（30）O OH O OH（31）HO CH2OH CH3 O OOO OH OH OH OH OH O[99]（32）R＝H、R1＝H、R2＝H（33）R＝H、R1＝trans-p-coumaroyl、R2＝H（33a）R＝Ac、R1＝trans-pacetoxycoumaroyl、R2＝Ac（34）R＝H、R1＝trans-feruloyl、R2＝H（34a）R＝Ac、R1＝transacetoxyferuloyl、R2＝Ac（35）R＝H、R1＝trans-p-coumaroyl、R2＝Glc（35a）R＝Ac、R1＝trans-pacetoxycoumaroyl、R2＝GlcAc4 OR1 ROH2C OR R2O RO O O O O OO O RO OR OR OR OR O OR CH2OR CH3（36）R＝H、R1＝H、R2＝H、R3＝H（37）R＝OH、R1＝H、R2＝H、R3＝H（38）R＝OMe、R1＝H、R2＝H、R3＝H（39）R＝H、R1＝H、R2＝α-Rha、R3＝H（40）R＝OMe、R1＝H、R2＝H、R3＝β-Glc（41）R＝OMe、R1＝β-Glc、R2＝α-Rha、R3＝H（42）R＝H、R1＝β-Glc(1→2)β-Glc、R2＝H、R3＝H（43）R＝OH、R1＝β-Glc(1→2)β-Glc、R2＝H、R3＝H（44）R＝OMe、R1＝β-Glc、R2＝H、R3＝β-Glc OH R1O O OO ROR2 HO O OR3OH OH [100]
续表7  活性物质 结构式 参考文献（45）R＝H、R1＝H、R2＝β-Glc4、R3＝H（46）R＝OMe、R1＝H、R2＝H、R3＝β-Glc4（47）R＝OMe、R1＝β-Glc4、R2＝H、R3＝β-Glc4（48）R＝OMe、R1＝H、R2＝H、R3＝β-Glc4(1→6)β-Glc4 OH CH3 HO R1O O R OOO O OR2 R3O O OH OH OH HO OH（49）HO HO OH OH OH H O[103]OH OH（50）HO O O HO OH
5 多糖类化合物5.1 多糖类化合物的种类多糖为多个单糖分子脱水、缩合与糖苷键组成的混合物，其广泛存在于薤白、蕌头、大蒜等植物中。新鲜大蒜中碳水化合物主要有单糖、低聚糖和多聚糖，其中以果聚糖含量最高，占大蒜干质量的75%以上。 每畦铺设Φ16 mm滴管5条；铺设2丝(0.2 mm)厚、12×12 cm网洞规格地膜1层，起到减少杂草生长、保湿、保护小苗根系作用。 推荐理由:她，是一代“评剧皇后”，幼年学戏就敢于打破陈规，用最本能的艺术直觉改变了评剧的声腔，最终创立了评剧“新派”；她，又是一位前卫女子，这辈子干的最前卫的事当属追求“戏剧神童”吴祖光，“霞光恋”至今为人们津津乐道；她，终其一生都在与黑暗和庸俗的旧世界决裂，又用炙热的感情歌颂新生活……她，就是新凤霞，在她诞辰九十周年之际，这部辗转于中国台湾、美国的手稿，终于重新展示在我们的面前。她告诉我们，虽历经磨难，仍要保持真、善、美底色和中国艺术的风骨。 5.2 功能作用5.2.1 抗氧化 薤白多糖具有一定的体外抗氧化活性，韩秋菊等[104]证明薤白多糖抗氧化活性低于同浓度VC，但其对·OH的清除能力亦较强，IC50为1 519.7 μg/mL。张占军等[105-106]提取出4 种薤白多糖均具有一定的体外自由基清除活性，可保护肝组织免受氧化性损伤，在测定浓度范围内呈明显的量效关系。Cheng Hao等[107]发现大蒜多糖具有清除自由基的能力，质量浓度为2.9 mg/mL的大蒜多糖对O2－·清除能力为50%，在6.3 mg/mL下对·OH清除能力达到45%，是潜在的抗氧化剂。 5.2.2 抗肿瘤 扈瑞平等[108]从沙葱中分离的沙葱多糖能有效改善腹肿瘤小鼠的生活状况，抑制其腹水的形成，提高其存活率，并通过促进免疫器官的生长发育和小鼠免疫细胞分泌，发挥免疫调节功能。Zhang Zhanjun等[109]从薤白中分离纯化出酸性薤白多糖AMP40S和中性薤白多糖AMP40N，两种多糖对人胃癌细胞BGC-823生长有一定抑制作用。当两种多糖质量浓度达到400 μg/mL时，对人胃癌细胞抑制率分别为85.84%和53.63%。 5.2.3 预防心血管疾病 许英伟[110]发现蕌头多糖对α-葡萄糖苷酶有抑制作用，可通过催化糖苷键水解，使葡萄糖生成或吸收减慢，调整血糖水平。另外，来威[111]曾证明葱属植物中多糖类物质存在抗凝血成分，可降低因血小板聚集而引起的心血管疾病发生率。 6 其 他6.1 含氮化合物含氮化合物是葱属植物活性物质中的另一组成部分，包括生物碱、胸苷、腺苷、核苷酸、酰胺、色氨酸、鸟苷及氨基酸等[15]。He Quan等[14]分析蕌头与薤白中游离氨基酸及其衍生物发现，蕌头中含有丰富的瓜氨酸，可通过转化为NO疏松血管，抑制促炎症细胞分子表达，防止血小板聚集，并可作为抗氧化剂，防止动脉粥样硬化的形成。 6.2 微量元素葱属植物中富含磷元素外，也含有钙、碘、硒、铁、锗等微量元素。其中硒元素具有清除体内自由基、增强细胞代谢活力和抗癌效果，体内血清硒的含量越高，肿瘤发病率越低。所以硒元素具有良好的抗氧化活性和抗肿瘤活性[92]。 6.3 前列腺素类前列腺素是激素类化合物，植物中前列腺素A目前仅在洋葱中分离得到。前列腺素A可通过扩张血管，降低血液黏度，从而降低血压，预防血栓的形成[112]。 7 结 语综上所述，葱属植物活性物质有显著的生理功能，其中，含硫化合物中SAC和大蒜辣素已被用于药物和保健品原料，黄酮类化合物和甾体皂苷等其他活性物质也开始引起国内外研究学者和开发人员的关注。但由于葱属植物中活性物质复杂，不同植物中功能成分含量及其构效关系不明确，常规的提取技术难以保证其营养成分、药用价值及保健作用得到充分的利用。为实现对葱属植物资源在农业、化学、医药等各领域推广，今后在以下几个方面应进一步探究：1）葱属植物中有效单体的作用机制、构效、提取及提纯方法；2）不同活性物质在 人体中的分布，代谢及毒理情况；3）加强医药、食品的方剂研究，确定治疗各种疾病的有效剂量；4）建立葱属植物加工产业链，在精深加工的基 础上确定工艺流程的细节，避免有效成分的损失。葱属植物 活性物 质结合现代化学与药理研究，对推进我国植物资源的利用具有重要意义。 参考文献： [1] 邹忠梅, 于德泉, 丛浦珠. 葱属植物化学及药理研究进展[J]. 药学学报, 1999, 34(5): 395-400. 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Bioactive Constituents of Allium and Their Physiological Functions: A Review YU Jing1, WEN Rongxin1, YAN Qingxin1, CHEN Qian1, QIN Ligang2,*
(1. College of Food Science, Northeast Agricultural University, Harbin 150030, China;2. College of Animal Science and Technology, Northeast Agricultural University, Harbin 150030, China) Abstract: Allium is a genus of plants with high medicinal and food v alue that contains a variety of bioactive constituents,including sulfur-containing compounds, steroidal saponins, flavonoids, polysaccharides, nitrogen-containing compounds. The physiological functions of bioactive constituents in Allium, including antioxidant, antitumor and antibacterial effects and preventing cerebrovascular and cardiovascular diseases are reviewed in this paper. Meanwhile,future directions in the study of Allium are discussed. It is expected that this review will provide a theoretical basis for further development and utilization of Allium. Keywords: Allium; bioactive constituents; physiological functions; application
收稿日期：2019-02-25 基金项目：国家自然科学基金青年科学基金项目（31702160）；哈尔滨市科技创新人才项目（2017RAQXJ007）；黑龙江省自然科学基金项目（QC2016022）；黑龙江省普通本科高等学 校青年创新人才培养项目（UNPYSCT-2018144）；“十二五”国家科技支撑计划项目（2014BAD13B03） *通信作者简介：秦立刚（1987—）（ORCID: 0000-0002-5578-3060），男，讲师，博士，研究方向为草地植物资源与利用。E-mail: qinxiao168@163.comDOI:10.7506/spkx1002-6630-20190225-170 中图分类号：TS201.4 文献标志码：A 文章编号：1002-6630（2020）07-0255-11 引文格式：于晶, 温荣欣, 闫庆鑫, 等. 葱属植物活性物质及其生理功能研究进展[J]. 食品科学, 2020, 41(7): 255-265. DOI:10.7506/spkx1002-6630-20190225-170. http://www.spkx.net.cnYU Jing, WEN Rongxin, YAN Qingxin, et al. Bioactive constituents of Allium and their physiological functions: a review[J].Food Science, 2020, 41(7): 255-265. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-20190225-170. http://www.spkx.net.cn
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发表于 2021-2-2 17:23:48
