十字花科植物中硫代葡萄糖苷类物质的结构与功能研究进展

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十字花科植物中硫代葡萄糖苷类物质的结构与功能研究进展
田 艳，邓放明*，卿志星，赵玲艳，彭 佩
（湖南农业大学食品科学技术学院，湖南 长沙 410128）
摘 要：十字花科植物是世界范围内广泛栽培和食用的蔬菜之一，具有香气浓郁、味苦、辛辣等风味特征和抗癌、抗炎、抗氧化等生物活性，使其产生特殊风味和生物活性的化合物主要是次生代谢物硫代葡萄糖苷及其水解产物异硫氰酸酯等。本文综述了十字花科植物中硫代葡萄糖苷及其降解产物的种类、结构、风味特征和生物活性，为十字花科植物的硫代葡萄糖苷的结构和功能研究以及合理利用提供参考。
关键词：十字花科植物；硫代葡萄糖苷；种类；结构；生物活性；风味特征
十字花科植物（Brassicaceae）在全球分布广泛，主产北温带，特别是地中海地区。十字花科植物也是一个大群体，约有375 个属，约3 200余种。我国已发现95 个属、425 个种，遍布全国各地，尤其是在西部、东北和丘陵地区，而平原和沿海地带十字花科植物较少。十字花科植物主要包括有经济价值的蔬菜和油料作物，少数的十字花科植物具有观赏及药用的价值。被广泛食用的十字花科蔬菜有白菜、卷心菜、西兰花、萝卜、芝麻菜、油菜、芥菜等[1-2]。社会经济因素对十字花科蔬菜的生产和消费有重要影响，不同国家及地区人群食用十字花科蔬菜的种类各不相同，我国以白菜类、甘蓝类、芥菜类、萝卜等为主，北美地区以芸薹属（Brassica）的蔬菜为主，如甘蓝、抱子甘蓝、西兰花、萝卜和芜菁甘蓝，而日本则以萝卜为主[3-5]。
十字花科蔬菜具有预防慢性疾病（包括心血管疾病、糖尿病、肥胖症等）、防癌抗癌、抗氧化等功效[1,6]， 这些有益作用与十字花科植物中存在的酚类、硫代葡萄糖苷（简称硫苷）（glucosinolates，GSL）、类胡萝卜素、生育酚、抗坏血酸和类黄酮等有关[7]，特别是GSL及其降解产物异硫氰酸酯（isothiocyanates，ITC）等[8]。GSL是植物的一种含硫次生代谢产物[9]，已发现了100多种，不仅具有多种生物活性，还是十字花科蔬菜风味和气味形成的重要前体物质，GSL可通过酶降解、热降解和化学降解3 种降解途径生成具有鲜、香、苦、辣风味的降解产物ITC，目前GSL是国际上研究的热门课题 之一[10-11]。有关GSL及其降解产物的研究较多，但比较分散，本文综述了十字花科植物GSL及其降解产物的种类、结构、风味特征和生物活性，以期为十字花科植物GSL及其降解产物研究和利用提供参考。
1 十字花科植物中GSL类物质及其水解产物的风味特性
表 1 常见十字花科植物中硫苷及其降解产物的风味描述[12]
Table 1 Flavor descriptions of glucosinolates and their degradation products in common cruciferous plants[12]

十字花科植物的风味主要表现为苦味和辛辣味，产生这些感觉的化合物主要是GSL及其水解产物，尤其是ITC，通过气相色谱-质谱（gas chromatography mass spectrometry，GC-MS）联用分析，十字花科植物中的主要风味物质如表1所示[12]。不同种类植物所含的GSL类物质有较大的差异，例如，豆瓣菜中含有大量的苯乙基硫苷及其刺鼻的降解产物苯乙基异硫氰酸酯，芝麻菜中含有苦味的2-羟基-3-丁烯基硫苷、甲状腺肿素、大蒜素、甘油芥酸酯；水芹菜（沙蚕）含有苄基硫代葡萄糖酸；西兰花中主要的苦味物质包括3-丁烯基硫苷、芸薹葡糖硫苷、3-丁烯基异硫氰酸酯、4-戊烯基异硫氰酸酯；芥菜中主要的苦味物质包括黑介子苷及其水解产物异硫氰酸烯丙酯、3-丁烯基硫苷及其水解产物3-丁烯基硫氰酸酯、2-羟基-3-丁烯基硫苷及其水解产物嚅唑烷硫酮、芸苔葡糖硫苷及其水解产物吲哚-3-甲醇等[12-13]。
2 十字花科植物中GSL的含量及其成分
几乎所有的十字花科植物都含有GSL，存在于其种子、根、茎、叶中。GSL的含量随着植株的品种、生长环境以及生长阶段而改变，一些植株中GSL占干质量的1%，而一些可达到10%，GSL在十字花科蔬菜中的含量一般是500～2 000 μg/g（以鲜质量计，下同）[14]。如西兰花嫩芽中GSL的总含量是其成熟植株的10～100 倍[14]；白菜类蔬菜中GSL的总含量为8.9～54.1 mg/100 g（以鲜质量计，下同），主要包括2-羟基-3丁烯基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、2-苯乙基硫苷、4-羟基-3-吲哚基甲基硫苷、3-吲哚基甲基硫苷、4-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷、1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷；甘蓝类蔬菜中GSL的总含量为6.7～445.5 mg/100 g，主要包含3-甲基硫氧丙基硫苷、2-丙烯基硫苷、2-羟基-3-丁烯基硫苷、4-甲基硫氧丁基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-羟基-3-吲哚基甲基硫苷、3-吲哚基甲基硫苷、4-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷、1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷；芥菜类蔬菜中GSL的总含量为118.1～544.5 mg/100 g，主要包括2-丙烯基硫苷、 2-羟基-3-丁烯基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷、 2-苯乙基硫苷、4-羟基-3-吲哚基甲基硫苷、3-吲哚基甲基硫苷、4-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷、1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷[9,15-16]。
3 GSL及其降解产物种类及其结构
3.1 GSL的种类和结构
GSL由β-D-葡萄糖、磺酸肟和氨基酸的侧链R组成，根据侧链R的不同，GSL在结构上可分为脂肪族硫苷、芳香族硫苷和吲哚族硫苷，这3 类代表性单体硫苷化学的结构式分别见图1A～C[17-18]。
硫苷的生物合成包括3 个部分：氨基酸侧链的延伸、核心结构的形成以及次级侧链的修饰[17]。本文对文献报道的189 种GSL及其降解产物结构和名称进行了整理，其中含硫侧链硫苷50 个（表2、图2），脂肪族及其醇、酮类硫苷41 个（表3、图3），烯烃醇类13 个 （图4），芳香族硫苷22 个（图5），苯甲酸酯类硫苷11 个（图6），吲哚族硫苷11 个（图7），多糖基和其他硫苷41 个（图8）[18-19]。

图 1 硫代葡萄糖苷的化学结构式
Fig. 1 Chemical structures of glucosinolates
表 2 含硫侧链硫苷名称及其编号（编号1～28）
Table 2 Names of sulfur-containing side chain glucosinolates (No. 1–28)

注：—.不存在或未发现此化合物。
表 3 脂肪族及其醇、酮类硫苷名称（编号51～59）
Table 3 Names of aliphatic glucosinolates and their alcohol and ketone derivatives (No. 51–59)


图 2 含硫侧链硫苷结构（编号29～50）
Fig. 2 Structures of sulfur-containing side chain glucosinolates (No. 29–50)

图 3 脂肪族及其醇、酮类硫苷结构（编号60～91）
Fig. 3 Structures of aliphatic glucosinolates and their alcohol and ketone derivatives (No. 60–91)

图 4 烯烃醇硫苷结构（编号92～104）
Fig. 4 Structures of alkyl alcohol glucosinolates (No. 92–104)


图 5 芳香族硫苷结构（编号105～126）
Fig. 5 Structures of aromatic glucosinolates (No. 105–126)

图 6 苯甲酸酯类硫苷结构（编号127～137）
Fig. 6 Structures of benzoate glucosinolates (No. 127–137)

图 7 吲哚族硫苷结构（编号138～148）
Fig. 7 Structures of indole glucosinolates (No. 138–148)



图 8 多糖基和其他硫苷结构（编号149～189）
Fig. 8 Structures of polysaccharide-derived glucosinolates and other glucosinolates (No. 149–189)
3.2 GSL主要降解产物的种类和结构
GSL存在于十字花科植物细胞的细胞质中，而能够水解这些化合物的黑芥子硫苷酸酶（简称芥子酶，EC 3.2.3.1）则位于液泡中。当植物组织受到损伤如切割或咀嚼时，GSL在芥子酶的作用下产生大量不同的水解产物，包括ITC、硫氰酸酯、腈类、恶唑烷和吲哚等，其主要种类和结构如图9所示[12,20]。这些产物的产生受到许多因素的影响，包括环境温度、pH值以及酶辅因子（如表硫蛋白（epithiospecifier protein，ESP）、硫氰酸酯形成蛋白（thiocyanate formation protein，TFP）和丁腈特异性蛋白（nitrile specifier protein，NSP））等。ESP是芥子酶的一种辅助因子，它可以促进具有末端双键的GSL形成表硫腈和腈，在ESP结构完整的情况下，其降解产物丁腈的含量增加，ITC含量减少，当ESP在食物通过热加工发生变性后，其降解产物丁腈的含量减少，而ITC的含量增加[12]。

图 9 硫苷降解产物及其化学结构（编号1～25）
Fig. 9 Chemical structures of glucosinolates degradation (No. 1–25)
4 GSL及其降解产物的功能研究
4.1 抗癌活性
许多研究报告表明，摄入十字花科植物与罹患许多癌症的风险之间存在强烈的负相关关系[21]。十字花科植物中GSL及其降解产物的摄入能有效降低脑肿瘤、肝癌、肺癌、结肠癌、前列腺癌、膀胱癌、乳腺癌、宫颈癌、舌癌、食管腺癌等癌症的发病率。
4.1.1 抗脑肿瘤作用
IV级星形细胞瘤是成人中最常见和最恶性的原发性脑肿瘤，Rajan等[22]研究了来自芥子酶水解硫苷产生的 4-(α-L-鼠李糖基氧基)苄基异硫氰酸酯对人恶性星形肿瘤细胞的作用，发现其氧化应激与核转录因子2（nuclear transcription factor 2，Nrf2）及其上游调节因子蛋白激酶2α的表达在较高剂量时被调控，5S rRNA的表达量显著减少，证明其对恶性星形细胞瘤细胞具有抗肿瘤作用。
4.1.2 对肝癌、肺癌的抑制作用
Das等[23]报道，脱脂茶籽粕中含有3 种主要的脂肪族葡萄糖苷类化合物，即9-(甲基亚砜基)壬基硫苷、10-(甲基亚砜基)十烷基葡萄糖苷和11-(甲基亚砜基)十一烷基硫苷。在Hepa1c1c7小鼠肝癌细胞中，水解葡萄糖苷和葡聚糖苷可上调II期解毒酶醌还原酶1（NADPH quinone oxidoreductase 1，NQO1）的活性，对细胞色素P450活性无影响；同时，葡萄糖苷能诱导NQO1活性增强，从而增强其抑制肿瘤的效果。Jie Meng等[24]采用致癌物诱导的大鼠肝癌模型，研究了黑介子苷的抗增殖活性，其通过上调肿瘤抑制基因p53、下调B淋巴细胞瘤-2（B-cell lymphoma-2，Bcl-2）基因和细胞凋亡蛋白酶而诱导肝癌细胞凋亡，能显著抑制肝癌细胞的增殖，使大鼠肝脏表面肿瘤的数量显著减少。Wang Nan等[25]研究了萝卜种子4-甲基亚砜基-3-丁烯基异硫氰酸酯（4-methyl sulfoxide-3-butenyl isothiocyanate，MTBITC）对人肺癌A549细胞线粒体凋亡的影响，发现MTBITC处理能明显延长凋亡细胞的G1期，且呈剂量依赖性；Tripathi等[26]研究了异硫氰酸烯丙酯联合放射治疗抑制人肺癌细胞A-549和H-1299非小细胞肺癌细胞增殖的活性，联合治疗后的肿瘤细胞对辐射有明显的增敏作用；Pintão等[27]采用蛋白标记试剂盒B、四甲基偶氮唑盐、细胞计数和克隆实验方法研究发现金莲花中异硫氰酸苄酯对人肺肿瘤H-69细胞均具有明显的抑制作用；Jeong等[28]研究了异硫氰酸苯乙酯、萝卜硫素、异硫氰酸苄酯对人肺腺癌细胞A549的抑制作用，结果显示，这3 种化合物都能抑制基质金属蛋白酶的表达和肿瘤在体内的转移，其中异硫氰酸苯乙酯的效果最好，而萝卜硫素的效果最差。
4.1.3 对结肠癌的抑制作用
Pappa等[29]研究了硫苷降解产物萝卜硫素、苯乙基异硫氰酸酯、吲哚-3-甲醇及其缩合产物3,3-二吲哚基甲烷对p53野生型人结肠癌细胞系40-16（p53＋/＋）及其敲除p53的衍生物379.2（p53－/－）的细胞生长抑制潜能，结果证明这些降解产物均可明显地抑制肿瘤细胞的生长，具有诱导p53凋亡和调节人结肠癌细胞系Bcl-2家族蛋白表达的潜力；Conde-Rioll等[30]鉴定发现辣根中主要的抗肿瘤物质为硫苷的降解产物乙硫腈1-氰基-2,3-乙硫丙烷，该植物汁在HT-29人结肠癌异种移植小鼠模型中显示了体内抗肿瘤活性。
4.1.4 对前列腺癌的抑制作用
对628 名前列腺癌患者的前瞻性饮食评估发现，将十字花科植物的摄入量从每周1 次增加到3 次或3 次以上，明显降低了41%的患病风险[31-32]；Arora等[33]从油菜中分离得到3-丁基异硫氰酸酯，采用中性红法、活性氧种法、线粒体膜电位法、显微镜法和细胞周期分析法对前列腺癌细胞的抑制效果进行分析，结果表明3-丁基异硫氰酸酯是一种很好的抗癌化合物，能诱导前列腺癌细胞死亡。
4.1.5 对膀胱癌的抑制作用
Bhattacharya等[34]研究了富含异硫氰酸烯丙酯的芥菜籽粉在原位大鼠膀胱癌模型中的抑制作用，口服芥菜籽粉71.5 mg/kg mb（黑介子苷含量为9 mmol/kg）可显著抑制膀胱癌细胞生长，抑制率高达34.5%（P＜0.05）。
4.1.6 对乳腺癌、宫颈癌的抑制作用
Radošević等[35]比较了西兰花和羽衣甘蓝提取物中总GSL、吲哚族硫苷和脂肪族硫苷的含量。西兰花提取物中GSL以萝卜硫苷（95.97 mmol/100 g）为主，其次为芸薹葡糖硫苷（85.42 mmol/100 g）和新葡萄糖芸薹素（82.12 mmol/100 g），而在羽衣甘蓝提取物中，GSL的主要成分为芸苔葡糖硫苷（80.33 mmol/100 g），其次是3-(甲基亚磺酰)丙基硫苷（67.50 mmol/100 g）和黑芥子苷（21.91 mmol/100 g）。通过检测人乳腺癌细胞MCF-7和人宫颈癌细胞HeLa的抗增殖作用来评价其生物活性，证实了西兰花和羽衣甘蓝提取物的抗肿瘤潜能。 Martín-Ruiz等[36]研究了吲哚-3-甲醇对重症联合免疫缺陷小鼠犬炎性乳腺癌异种移植瘤模型的影响，结果显示，吲哚-3-甲醇治疗可抑制肿瘤增殖，增加细胞凋亡。Hajra等[37]利用硫苷降解产物吲哚-3-甲醇和阿霉素（doxorubicin，DOX）对乳腺癌细胞分别进行了单独和联合作用，吲哚-3-甲醇通过下调抗凋亡蛋白Bcl-2的表达，上调Bcl2关联X蛋白、细胞色素c、半胱氨酸蛋白酶等的表达，使肿瘤细胞对剂量治疗敏感，吲哚-3-甲醇与DOX同时给药能显著提高治疗效果（P＜0.05），使肿瘤体积缩小，降低对宿主的毒性。Cornblatt等[38]研究发现，8 名接受乳房缩小术的健康女性服用了含有200 μmol萝卜硫素的西兰花芽制剂后，在乳腺组织中检测到约2 pmol/mg 萝卜硫素，这一发现为西兰花的抗癌保护临床试验提供了强有力的理论依据。Tsai等[39]研究了ITC体外抑制人乳腺癌细胞MDAMB-468增殖的效果，发现其可以诱导凋亡细胞形态学的改变和G2/M期的细胞周期阻滞，促进乳腺癌细胞凋亡，可视为一种潜在的治疗乳腺癌的药物； Kanematsu等[40]证明了萝卜硫素能抑制体外培养的人乳腺癌细胞KPL-1的生长，抑制原位移植的KPL-1细胞在雌鼠体内的生长和转移；Wang Dan等[41]研究了异硫氰酸苯乙酯（phenyl-ethyl isothiocyanate，PEITC）的抗癌活性，采用细胞增殖法、免疫印迹法和流式细胞仪检测方法，发现PEITC对人宫颈癌细胞HeLa有抗增殖和促凋亡的作用，具抗癌活性。
4.1.7 对舌癌、食管腺癌的抑制作用
Tanaka等[42]通过雄性ACI/N大鼠，研究吲哚-3-甲醇和黑介子苷对4-硝基喹啉1-氧化物诱导大鼠舌癌发生的抑制作用，结果显示，吲哚-3-甲醇和黑介子苷会导致被称为细胞增殖效应的指标核仁组成区嗜银蛋白的数量显著减少，均能抑制4-硝基喹啉-1-氧化物诱导的舌上皮增生和癌变；Qazi等[43]评价了萝卜硫素和其他抗增殖剂对食管腺癌细胞的抗癌作用，表明萝卜硫素能诱导癌细胞存活率下降、细胞周期阻滞和凋亡、肿瘤体积缩小，并增强其他抗癌药物的活性。
4.2 抗氧化作用
研究显示，GSL具有抗氧化作用，尤其是其降解产物ITC，通过调节核因子E2相关因子2/抗氧化反应元件（antioxidant response element，ARE）信号通路诱导II相酶活性，对脂质过氧化物进行清除，从而达到抗氧化目的。西兰花和萝卜中含有萝卜硫素，通过调节谷胱甘肽硫转移酶、硫氧还蛋白还原酶可以产生持续的较强抗氧化作用[44]；芥菜中因含大量的GSL及其降解产物ITC而具有多种生物活性。经腌制晒干处理的芥菜（Brassica juncea (L) Coss. var. foliosa Bailey）提取物具有清除1,1-二 苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基活性，并对Fe2＋有螯合作用，证明有良好的抗氧化性[45]。Oh等[46]检测芥菜（Brassica juncea）中总硫苷含量为（23.97f 0.07）mg/100 g，采用铁离子抗氧化能力评价发酵芥菜叶和茎的提取物的抗氧化活性，结果显示，发酵芥菜叶和茎的提取物的抗氧化活性分别为20.76～32.50 mg/100 g和14.10～25.76 mg/100 g；以抗坏血酸（20.70 mg/100 g）为对照，发酵芥菜叶和茎的提取物抗氧化活性显著高于抗坏血酸（P＜0.05）；同时还测定了发酵芥菜叶和茎的提取物清除DPPH自由基和2,2’-联氮-双-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐阳离子自由基的活性，分别为77.67%～80.47%和62.33%～69.83%。
4.3 抗炎作用
目前，国内对GSL及其降解产物的抗炎作用的研究少有报道。萝卜硫素具有良好的抗癌特性，其已被证明能够通过直接靶向受体或其下游信号分子如转录因子、核因子κB（nuclear factor κB，NF-κB）来抑制肿瘤基因PRR11介导的炎性信号[47]。Folkard等[47]用萝卜硫素处理已被核苷酸结合寡聚化结构域2变异体和NF-κB受体感染的人类胚胎肾细胞293T，测定其分泌的碱性磷酸酶，发现萝卜硫素能够显著抑制NF-κB活性，达到抗炎的效果；Eren等[48]发现萝卜硫素在脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）诱导细胞死亡时能保护N9小胶质细胞，抑制LPS诱导的炎症细胞分泌促炎细胞因子、肿瘤坏死因子-α、白细胞介素-1β（interleukin-1β， IL-1β）和IL-6，减轻炎性微小核糖核酸miR-155的表达，从而发挥抑制炎症的作用；Lee等[49]研究了异硫氰酸苄酯对大肠杆菌LPS刺激的BV2小胶质细胞IL-1β的抑制作用，结果发现，BITC抑制由LPS诱导的炎症BV2小胶质细胞中IL-1β分泌，同时还抑制线粒体活性氧和三磷酸腺苷分泌，从而发挥调节神经炎症的作用。Lee等[50]报道了异硫氰酸苄酯在小鼠巨噬细胞和小鼠皮肤中具有抗炎作用；Jiang Jun等[51]研究了吲哚-3-甲醇通过阻断巨噬细胞中β干扰素TIR结构域衔接蛋白依赖性信号通路，抑制LPS诱导的炎症反应； Tsai等[52]研究了吲哚-3-甲醇和苯乙基ITC对LPS诱导的炎症巨噬细胞的抗炎效果，发现其通过抑制一氧化氮、肿瘤坏死因子α和IL-10的产生而起到抗炎效果；Benson等[53]发现吲哚-3-甲醇对小鼠结肠炎具有性别特异性作用；Kim等[54]发现富含ITC的辣木籽提取物能缓解小鼠溃疡性结肠炎症状；Wagner等[55]发现，用右旋糖酐硫酸钠（dextran sulfate sodium，DSS）诱导的急性结肠炎C57BL/6小鼠经萝卜硫素处理后其炎症得到缓解；Wang Yanling等[56]发现口服经微波（900 W、3 min）处理的西兰花和新鲜西兰花后，可以有效缓解小鼠经DSS诱导的急性结肠炎；Davaatseren等[57]研究了异硫氰酸烯丙酯对结肠炎小鼠血管炎症的影响，以质量分数3%的DSS诱导小鼠结肠炎，通过测量小鼠体质量、疾病活动指数、组织病理学评分、微血管密度、髓过氧化物酶活性、诱导型一氧化氮合酶表达、环氧合酶-2表达以及血管内皮生长因子（vascular endothelial growth factor，VEGF）-A/VEGF受体的表达，发现异硫氰酸烯丙酯治疗能显著减轻与结肠炎相关的结肠结构的破坏，并抑制微血管化反应。
4.4 伤口愈合作用
Mazumder等[58]对正常人角质形成细胞HaCaT进行体外创面愈合活性测定，研究了两种不同质量浓度的黑介子苷及其混合物（黑介子苷与磷脂酰胆碱以质量比1∶1混合）对伤口愈合的影响，发现在较低质量浓度 （0.07 mg/mL）时，黑介子苷混合物组的伤口愈合率为79%，而单独黑介子苷组的伤口愈合率仅为50%；当质量浓度为0.14 mg/mL时，黑介子苷混合物可完全治愈创面，而单用黑介子苷组仅显示71%的伤口愈合率。这些结果证实了黑介子苷具有促进伤口愈合的活性。
4.5 抑菌活性
GSL的降解产物ITC对各种细菌性病原体具有抑制活性[59]。西兰花叶中GSL酸水解产物ITC具有抑菌作用，主要对金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、枯草芽孢杆菌、埃希氏大肠杆菌抑制效果明显，但随着ITC浓度的降低，抑菌效果减弱[60]；烯丙基异硫氰酸酯可有效降低红霉素对化脓性链球菌的最低抑菌浓度[61]；烯丙基异硫氰酸酯和苯乙基异硫氰酸酯均可与链霉素对大肠杆菌、铜绿假单胞菌等革兰阴性菌产生协同作用[62]；Freitas等[63]将苯乙基异硫氰酸酯与氨基糖苷类庆大霉素混合使用，观察到苯乙基异硫氰酸酯可以显著提高庆大霉素对11 株大肠杆菌的抗菌活性；David等[64]研究了白芥精油中的4-羟基苄基异硫氰酸酯对接种有沙门氏菌的冷冻蔬菜和鸡肉颗粒的抑菌效果，发现其能以剂量依赖的方式减少冷冻蔬菜和鸡肉颗粒中沙门氏菌的数量，白芥精油中4-羟基苄基异硫氰酸酯的含量为250～750 mg/kg时，沙门氏菌数量减少至0.8～2.7（lg（CFU/g））。
4.6 对阿尔茨海默病的缓解作用
阿尔茨海默病是一种不可逆的、发展性的致死性神经退行性疾病[65]。Zhang Jingzhu等[65]发现萝卜硫素能改善阿尔茨海默病模型小鼠的行为认知障碍，影响组蛋白乙酰化作用，上调p75神经营养素受体的表达以及乙酰化组蛋白和氨基酸的水平，对阿尔茨海默病起到保护作用；Burčul等[66]通过研究发现，2-甲氧基苯基异硫氰酸酯对乙酰胆碱酯酶的抑制作用最强，其半抑制浓度为0.57 mmol/L；而3-甲氧基苯基异硫氰酸酯对异丁酰胆碱酯酶的抑制率最高，在浓度为1.14 mmol/L时对异丁酰胆碱酯酶的抑制率可达到49.2%。据报道，萝卜硫素能够改善各种阿尔茨海默病模型的认知缺陷[67-69]。Kim等[68]报道，萝卜硫素可以改善认知障碍，保护大脑免受糖蛋白损害；Vauzour等[70]发现萝卜硫素通过激活ERK1/2、Nrf-2和上调解毒酶来保护皮层神经元免受5-S-胱氨酸-多巴胺诱导的毒性。Lee等[71]发现萝卜硫素可减少β-淀粉样蛋白诱导的神经细胞的氧化死亡；Park等[72]证实了萝卜硫素能减轻糖蛋白β介导的神经细胞Neuro2A和N1E115的细胞毒性。
4.7 对慢性病的缓解作用
十字花科植物饮食在预防包括心血管疾病、糖尿病和肥胖症在内的慢性疾病方面的有益作用众所周 知[73-74]。大量研究表明，萝卜硫素的抗氧化机制对缺血性脑损伤有保护作用。Zhang Ping等[75]通过新生儿缺氧缺血模型观察到萝卜硫素能够显著增加其Nrf2和血红素氧合酶1（heme oxygenase 1，HO-1）的表达；萝卜硫素可以保护未成熟的海马神经元不受与未成熟大脑缺血性和创伤性相关的损伤[76-77]；Chen Gang等[78]研究了萝卜硫素对大鼠脑出血模型的保护作用，发现与对照组相比，萝卜硫素可激活Nrf2信号通路，增加HO-1表达，并可减轻神经功能障碍的严重程度；此外，萝卜硫素治疗可通过激活Nrf2信号通路改善脑血管痉挛和早期脑损伤，进而在蛛网膜下腔出血模型中诱导抗氧化和解毒酶活性，减轻脑出血后的炎症反应[78-79]；Dash等[80]观察发现受伤动物在萝卜硫素治疗后，在记忆工作中的学习能力和表现提高，可能是由于萝卜硫素能保护神经血管单元的神经元和其他类型细胞免受创伤性脑损伤引起的氧化损伤。Testai等[81]发现4-羧苯基异硫氰酸酯（4-carboxylphenyl isothiocyanate，4-CPI）对Wistar大鼠和C57BL/6J小鼠心肌缺血再灌注损伤具有保护作用，4-CPI可明显改善缺血区的功能参数，缩小缺血区的直径。
4.8 食品保鲜作用
目前，日本已批准可将天然植物来源的ITC用于食品保鲜。新鲜芥菜粉中含有烯丙基异硫氰酸酯和其他ITC，Nadarajah等[82]在新鲜绞碎牛肉中分别使用5%、10%、20%的芥菜粉以消除O157:H7大肠杆菌，在真空包装条件下，新鲜绞碎牛肉在4 ℃保存21 d，第0天时3 种不同处理的肉制品中的大肠杆菌数量都为6（lg（CFU/g）），21 d后5%、10%、20%的芥菜粉处理后的肉制品中大肠杆菌数量分别降低了0.5、3.0、5.4（lg（CFU/g）），说明其可作为食品杀菌保鲜剂，延长保质期。
5 结 语
从现有的研究成果来看，使用GSL类物质真正为人类健康做出贡献，仍有很多需要研究和亟待解决的问题，主要表现在以下几个方面：1）需要进一步确定十字花科植物中GSL及其降解产物的风味特征，鉴定所有苦味物质的种类、来源、合成途径及控制方法，以便为改善其适口性提供科学依据；2）研究食品加工方式和食用方法对GSL及其降解产物稳定性的影响及其变化规律，以便为提高GSL及其降解产物的保存率提供科学依据；3）大部分的抗癌、抗炎、抗氧化等活性研究主要是利用体外或动物实验进行的，关于GSL及其降解产物在人体内的吸收、代谢、功能活性和量效关系等方面需要进一步研究；4）需进一步开展GSL及其降解产物对人体健康存在的危害等毒理性研究。
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TIAN Yan, DENG Fangming*, QING Zhixing, ZHAO Lingyan, PENG Pei
(College of Food Science and Technology, Hunan Agricultureal University, Changsha 410128, China)
Abstract: Cruciferous plants are one of the most popular and widely cultivated vegetables in the world. They have a strong aroma, bitter taste and spicy flavor and possess multiple biological activities such as anti-cancer, anti-inflammatory and antioxidant effects. The compounds responsible for these special flavors and bioactive functions are mainly the secondary defense metabolite glucosinolate and its hydrolysate isothiocyanate. In this paper, the classes, structures, flavor characteristics and biological activities of glucosinolates and their degradation products in cruciferous plants are reviewed, which will provide a basis for the rational utilization of cruciferous plants and for studying the structure and function of glucosinolates in cruciferous plants.
Keywords: cruciferous plants; glucosinolate; class; structure; biological activity; flavor characteristics
收稿日期：2019-03-28
基金项目：现代农业产业技术体系建设专项（CARS-24-E-02）；湖南省重点研发计划项目（2016NK2110）
第一作者简介：田艳（1988—）（ORCID: 0000-0002-4313-4514），女，博士研究生，研究方向为植物功能性成分。E-mail: tianyan0329@126.com
*通信作者简介：邓放明（1962—）（ORCID: 0000-0002-3481-7110），男，教授，博士，研究方向为食品科学。E-mail: fmdenghnan@sina.com
DOI:10.7506/spkx1002-6630-20190328-354
中图分类号：TS201.2
文献标志码：A
文章编号：1002-6630（2020）01-0292-12
引文格式：
田艳, 邓放明, 卿志星, 等. 十字花科植物中硫代葡萄糖苷类物质的结构与功能研究进展[J]. 食品科学, 2020, 41(1): 292-303. DOI:10.7506/spkx1002-6630-20190328-354. http://www.spkx.net.cn
TIAN Yan, DENG Fangming, QING Zhixing, et al. Advances in understanding the structure and function of glucosinolates in Brassicaceae[J]. Food Science, 2020, 41(1): 292-303. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-20190328-354. http://www.spkx.net.cn